Jimmie Shannon, özgürlüğüne fazlasıyla düşkün, evlilik fikrine ise oldukça mesafeli bir adamdır. Kendi yaşıtları birer birer nikâh masasına oturmuş, en yakın arkadaşı Marco bile yüzüğünü takmıştır; ama Jimmie hâlâ kısa ilişkilerle yetinir ve doğru kişiyi bulma konusunda pek acele etmez. Hayatını bildiği gibi sürdürürken, büyükbabasının ölümüyle beklenmedik bir miras haberi alır. Büyükbabası ona 100 milyon dolar bırakmıştır. Ne var ki bu mirasın zor bir şartı vardır: Jimmie, otuzuncu yaş gününün gece yarısına kadar evlenmek zorundadır. Önünde yirmi dört saatten az zaman kalan Jimmie, bir anda kaçtığı bütün sorularla karşı karşıya kalır. Film, bu sıkışmış durumu hareketli bir tempoyla anlatıyor.
