Lucy, dışarıdan bakıldığında hoş ve başarılı bir kadın olsa da özel hayatında işler pek iyi gitmez. Erkeklerle kurduğu ilişkilerde kötü bir geçmişi vardır ve yıllar geçtikçe aradığı huzuru ve mutluluğu bulmakta zorlanır. Son flörtüyle yaşadığı berbat ayrılık da onu bunalıma sürükler. Lucy’nin bu halini gören arkadaşları, duruma el atıp onun için beş ayrı randevu ayarlar. Buluşacağı erkeklerin her biri birbirinden farklı özelliklere sahiptir. Büyükşehirdeki flört hayatına bu kez arkadaşlarının seçtiği adaylarla katılan Lucy’nin önünde, özel hayatıyla ilgili bir seçim vardır. Bu beş erkekten biriyle evliliğe doğru adım atacaktır, ancak kimi seçeceği sonuna kadar belli olmaz.
